Schémas de synthèse de dérivés de la gramine

 

-         Synthèse du tryptophane

 

 

Le tryptophane obtenu par cette méthode est un mélange de D et L tryptophane.

Il est possible de séparer les deux isomères par cristallisation fractionnée des sels de N-acétamidotryptophane/brucine. En effet, le sel N-acétyl D-tryptophane/brucine est insoluble dans l’éthanol froid alors que le sel N-acétyl L-tryptophane/brucine l’est.

Les isomères sont séparés par simple filtration et les N-acétyltryptophane sont récupérés séparemment par traitement à la soude. Les D et L-tryptophane sont obtenus par hydrolyse acide des dérivés acétylés correspondant.

 

 

-         Synthèse de la déséthyl-ervatamine

 

  

 

-         Synthèse de tétrahydrocarbazoles