Sonde fluorescente pour la détection de l’Oxone

 

Le péroxymonosulfate de potassium est sel de formule 2KHSO5·KHSO4·K2SO4, commercialisé sous l’appellation Oxone. Il s’agit d’un oxydant largement utilisé : désinfectant vétérinaire ou pour piscines en remplacement des composés chlorés, nettoyant pour prothèse dentaire, recyclage du papier, oxydation des sulfures et cyanures dans les eaux usées… Il est également très utilisé en chimie organique : oxydation d’aldéhydes en acides carboxyliques, époxydation d’alcènes, oxydation de thioéthers en sulfones…

 

Son emploi à grande échelle au niveau industriel ou en tant que désinfectant pour piscine requiert cependant la mise au point de méthodes de détection et de détermination de sa concentration. Deux méthodes de dosages sont actuellement applicables : dosage iodométrique direct ou réaction avec un excès connu de permanganate de potassium suivi du dosage de ce dernier.

Ces méthodes sont cependant longues et une détection directe par simple visualisation serait appréciable. C’est pourquoi l’équipe de Suk-Kyu Chang s’est intéressée au développement d’une sonde fluorescente permettant la détection de l’Oxone.

 

Ainsi le thioamide 1 n’est que très peu fluorescent lorsqu’observé sous lumière UV. En revanche, lorsqu’il est placé en présence d’Oxone, on observe la désulfuration du thioamide conduisant à l’amide 2, qui possède quant à lui une fluorescence marquée.

 



 

Cette méthode de détection est assez rapide (il ne faut que dix minutes après mélange entre le thioamide 1 et l’Oxone pour obtenir un signal visible constant) et est de plus compatible avec la présence de divers cations et anions (Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Cl-, NO3-, SO42-…).

 

Il pourrait être intéressant de fixer cette sonde fluorescente sur un support solide, ouvrant ainsi la voie au développement de bandelettes de détection de l’Oxone, tout comme on sait déjà le faire avec d’autres cations métalliques.

 

 

Source : Eor, S.; Hwang, J.; Choi, M. G.; Chang, S.-K. Org. Lett. 2010, DOI : 10.1021/ol102550c