Ozonolyse en flux continu

 

Je ne vais pas ici chercher à vanter les mérites de la chimie en flux continu, je dirais simplement de se reporter à d’autres sources… et que cette nouvelle méthode de travail peut grandement simplifier la vie du chimiste en lui évitant d’avoir à manipuler de grandes quantité de produits dangereux et en limitant le nombre d’étapes de purification.

 

La réaction d’ozonolyse permettant la préparation d’aldéhydes ou de cétones à partir d’alcènes est une manipulation pouvant se révéler hasardeuse en raison des ozonides explosifs formés intermédiairement. L’intérêt de réaliser cette réaction en flux continu réside dans la limitation de la quantité des réactifs et donc des risques associés.

 

L’équipe menée par Steven Ley s’est illustrée à de nombreuses reprises dans la mise au point de séquences réactionnelles en flux continu et rapporte aujourd’hui ses résultats pour l’ozonolyse.

 

Fig. 1

 

Classiquement, en flux continu, le contact entre un gaz et un liquide se fait par un mélange mécanique des deux phases. Mais pourquoi ne pas envisager le contact entre un gaz et un liquide à travers une membrane semi-perméable, assurant ainsi une grande surface de contact et un contrôle plus précis du processus.

Les chercheurs ont ainsi utilisé une membrane de Téflon AF-2400 (Fig.2 C) pour mettre au point un réacteur d’ozonolyse en flux continu.

 

Ce polymère est perméable au gaz, tout en résistant à ceux-ci et est imperméable aux liquides.

 

Ainsi en plaçant un tube creux de ce polymère dans un flacon dans lequel passe un courant d’ozone, ils ont pu noté la décoloration uniforme d’un colorant circulant dans le tube sous l’action de l’ozone (Fig.2 B).

 

Fig. 2 : A) Réacteur d’ozonolyse. B) Décoloration d’un colorant, le rouge Soudan 7B dans le réacteur. C) Formule du polymère utilisé.

 

En remplaçant le colorant par des composés présentant une fonction alcène, ils ont réalisé l’ozonolyse de ceux-ci avec de bons rendements.

 

Fig. 3

 

En sorti de réacteur, le flux de solvant est versé sur un excès de triphénylphoshine (supporté sur un polymère) pour détruire les espèces réactives et permettre l’isolement du produit par simple filtration/évaporation du solvant.

 

Des études sont actuellement en cours pour tenter d’intégrer une cartouche de triphénylphosphine supportée en sortie de réacteur d’ozonolyse pour simplifier le processus de purification et envisager l’intégration de ce système dans un ensemble plus complexe de réacteur en flux continu multi-étapes.

De plus, la perméabilité du polymère choisi devrait permettre d’étudier l’emploi d’autres gaz (monoxyde de carbone, hydrogène, éthylène, chlore…) dans de tels systèmes.

Si la supériorité de la chimie en flux continu par rapport au classique ballon peut parfois se discuter, ce type d’amélioration visant à assurer la sécurité du manipulateur porte moins à débat.

 

 

Source : O’Brien M., Baxendale I.R., Ley S.V. Org. Lett., 2010, DOI : 10.1021/ol100322t