Extraction énantiosélective de fullerènes chiraux

 

La séparation des énantiomères d’un composé chiral se réalise la plupart du temps directement par chromatographie liquide haute performance (HPLC) à l’aide d’une phase stationnaire chirale.

Cependant certains composés restent difficiles à séparer. Parmi ceux-ci nous pouvons citer les fullerènes chiraux non substitués possédant uniquement un nuage d’électrons Π déformé, tel le C76. Il est en effet excessivement difficile d’arriver à séparer les énantiomères de ce composé par HPLC chirale (pas de séparation après 20 passages), même si la dérivatisation et la séparation des diastéréosiomères ont été réalisés.

 

L’équipe menée par Takuzo Aida a récemment proposé d’utiliser un module chirale à base de porphyrine pour réaliser l’extraction de ces fullerènes.

En effet, lorsque ces modules sont mélangés à des fullerènes, il est connu que ces derniers s’intercalent dans le motif.

 

Figure 1 : a) Extraction énantiosélective de fullerène. b) Module porphyrinique chirale réalisant l’extraction.

 

Ainsi en plaçant ensemble un mélange racémique de fullerène C76 avec l’un des énantiomères du module, et en réalisant par la suite une classique chromatographie d’exclusion stérique il est possible d’extraire préférentiellement l’un des fullerènes avec un excès énantiomérique de 7% (les énantiomères peuvent être extraits séparément en utilisant l’un ou l’autre énantiomère du module porphyrinique).

 

Ce module porphyrinique, à la vue de ses très bons résultats pourrait trouver des applications en tant que phase stationnaire pour la séparation de fullerènes chiraux par chromatographie liquide haute performance.

 

 

Source : Shoji Y., Tashiro K., Aida T., J. Am. Chem. Soc., 2010, DOI : 10.1021/ja910701q