Synthèse d’amines propargyliques en flux continu sous irradiation micro-ondes

 

La synthèse en flux continu présente de nombreux avantages sur la synthèse classiques par lots.

L’utilisation des micro-ondes comme mode de chauffage s’est imposée au fil des années comme un outil de choix en synthèse organique. En raison de la montée en température bien plus rapide qu’avec le traditionnel bain chauffant, il est possible de diminuer fortement les temps de réaction, tout en minimisant la formation de produits secondaires.

Combiner ces deux techniques s’est donc imposé il y a quelques années dans l’esprit des chimistes et ce sont ici les travaux de l’équipe de Michael Organ sur la synthèse d’amines propargyliques que nous décrivons.

 

Les amines propargyliques sont des motifs fréquents en synthèse organique, qu’il est possible de retrouver sur des intermédiaires de synthèse ou des produits biologiquement actifs (produits naturels et médicaments).

 

L’équipe d’Organ a envisagé la synthèse de ce motif selon une réaction multi-composants faisant intervenir une amine, un aldéhyde et un alcyne terminal, catalysée par des sels métalliques en flux continu.

 

 

Après optimisation, il est apparu qu’il suffisait d’injecter les trois réactifs séparément dans une chambre de mélange avant que le milieu réactionnel ne soit entraîner dans un capillaire, dont la paroi interne est recouverte de nanoparticules de cuivre, placé sous un faisceau de micro-ondes.

Une fois l’irradiation lancée, le capillaire atteint des températures d’environ 950°C et la réaction à lieu.

 

De nombreuses amines propargyliques ont ainsi pu être préparée avec de bons rendements, sur une échelle permettant de synthétiser 500mg de produit en 40 minutes.

 

 

Il est supposé étant donné les très fortes températures atteintes, que la réaction n’est pas lieu en phase liquide mais se rapproche de réaction en phase gazeuse, comme on peut les rencontrer en pyrolyse-flash sous vide.

 

 

Source : Shore, G.; Yoo, W.-J.; Li, C.-J.; Organ, M.G. Chem. Eur. J., 2009

DOI : 10.1002/chem.200902396