Vive la chimie photocatalysée !

ou quand la manipulation prend le soleil…

 

Après le linge que l’on met à sécher sur le bord de fenêtre, ce sont des ballons réactionnels que l’on risque désormais de voir fleurir…

 

De très nombreux chimistes pensent que si la chimie veut avoir une place dans le monde futur, elle se doit de devenir plus verte. L’une des possibilité pour « verdir » la chimie consiste à employer la lumière comme source d’énergie. Mais attention, pas de la lumière produite par des lampes UV spécialement conçues à cet usage et d’un prix discutable (tant à l’achat qu’à l’utilisation).

Non, de la simple lumière solaire. Et pour cela, il est possible d’utiliser des catalyseur photoactivables, tel le décatungstate de tétrabutylammonium (TBADT), dont le groupe de Maurizio Fagnoni rapporte une utilisation intéressante.

           

Les travaux consistent à réaliser une réaction d’alkylation d’un accepteur de Michael par des alcanes, aldéhydes... sous irradiation solaire.

La méthode est on ne peut plus simple : on mélange l’alcane, l’accepteur de Michael, le TBADT dans l’acétonitrile et on expose le tout à la lumière solaire… Une fois la réaction finie, il suffit de réaliser une distillation pour séparer les produits.

 

 

La réaction est assez générale et fonctionne avec des alcanes, amides, esters, aldéhydes…

 

 

Le mécanisme suivant a été proposé : il y a tout d’abord activation du catalyseur par irradiation. Celui-ci va ensuite réagir avec l’alcane R-H par voie radicalaire. Le radical R° formé réagit avec l’accepteur de Michael pour former une nouvelle espèce radicalaire qui vient reprendre son hydrogène au catalyseur activé pour donner le produit attendu et régénérer le catalyseur prêt à repartir pour un nouveau tour !

 

 

La réaction répond parfaitement aux exigences de la chimie verte : catalyseur peut coûteux, réaction assez propre, coût total inférieur à la même réaction mettant en jeu des lampes UV…

 

A quand les séances de bronzage pour la manipulation et son manipulateur ???

 

 

Source : Protti, S.; Ravelli, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. Commun., 2009, 7351