L’alasmontamine A

 

Une nouvelle molécule a été récemment isolée par l’équipe de Hiroshi Morita. Il s’agit de l’alasmontamine A, un alcaloïde indolique tétramérique. Jolie petite bête non ?

 

 

Il a été isolé à partir Tabernaemontana elegans, un arbre de la famille des Apocynaceae poussant en Indonésie, Malaisie et en Afrique avec un rendement d’extraction de 0,0005%.

La structure a été déterminée par spectrométrie de masse, résonance magnétique nucléaire et modélisation moléculaire informatique.

 

Un schéma biosynthétique partant de la 12’-O-déméthylvobtusine a été proposé faisant intervenir une réaction entre une énamine et un iminium pour former le squelette de cette molécule.

Cette molécule a montré une petit activité cytotoxique envers une lignée de cellule cancéreuse (HL-60 pour les connaisseurs) avec une IC50 = 31,7 µM.

 

 

Source : Hirasawa, Y.; Miyama, S.; Hosoya, T.; Koyama, K; Rahman, A.; Kusumawati, I.; Zaini, N.C.; Morita, H. Org. Lett., 2009, DOI :  10.1021 :ol902420s